1933年，陈洁如重返上海，深居简出，闭门谢客，从不向人谈及自己的过往经历。上海解放后，陈洁如当选为上海市卢湾区政协委员。

1921年，蒋介石与陈洁如的关系开始萌芽，这一年他与毛福梅的婚姻关系已陷入低谷，而与姚冶诚的关系也相对冷淡。

陈洁如给蒋介石的情感生活带来了新的希望和慰藉。蒋介石在日记中首次提到陈洁如是在1921年9月9日，他用“璐妹”这一爱称记录了陈洁如的名字，显示出他们之间的亲密关系。

1922年，蒋介石在桂林期间，他频繁给陈洁如写信，表达他的思念之情。6月18日，蒋介石接到来自汪精卫和孙中山的电报，紧急召回他处理陈炯明的叛乱问题。这一消息令他迅速作出反应，立刻前往上海。

在短暂的停留期间，蒋介石不仅安排了个人事务，还向张静江交代了后事，显示了他对形势的严峻认识和对未来的不确定性。此时的蒋介石心情沉重，但他通过与陈洁如的夜晚车游来暂时逃避这些政治压力，尽管这种解脱是短暂的。

6月24日，孙中山在白龙潭的永丰舰上，感受到了蒋介石的到来带给他的安全感和支持。他向外国记者表达了对蒋介石的信任和依赖，认为蒋介石的到来等同于增援了两万兵力。

在这一期间，除了蒋介石和孙中山的紧密合作外，还有关于孙中山的亲信们在船上的表现的记录，显示了他们在危机中的坚持和勇气。

进入8月，蒋介石经历了战乱后，又一次回到了上海这个相对平静的都市，与陈洁如重聚。这段时间，他们的关系迅速升温，几乎每日的会面和活动记录在蒋的日记中，显示了他们之间的深厚感情。但与此同时，陈洁如的嫉妒心理也开始显现，这对他们的关系构成了压力。

1924年，随着国民党的政治活动加剧，蒋介石在处理私人和政治关系方面显得越发矛盾和挣扎。他的多角关系不仅涉及了陈洁如和其他政治重要人物，也牵扯到了其他情感线，如他对宋美龄的迅速倾心以及因此引发的复杂情感纠葛。

最终，在面对情感和政治上的多重压力时，蒋介石选择了返回广州，继续他的政治生涯，同时也是为了解决与陈洁如之间的关系问题。

2月29日，孙中山从上海致电催促蒋介石返粤复职，此时蒋介石正陷于与陈洁如的爱情纠葛之中。4月21日，孙中山答应蒋介石的条件，包括解散财团和改革政党。这些条件的满足，加之黄埔军校的资金到位，使得蒋介石终于离开上海，担任黄埔军校校长。

在黄埔军校，蒋介石的举止展现出其权威和影响力。他经常身穿黑色大氅，由四名卫兵护送进出校门，校园中的军官和士兵见他必须立正致礼。他还将“亲爱精诚”四字纳入校训，强化了军校的纪律和精神。

在个人生活方面，蒋介石与陈洁如的关系充满波折。1925年，他们的感情经历了从热恋到争吵的转变，蒋介石在日记中多次表达了对陈洁如既爱又恨的复杂情感。尽管如此，蒋介石仍然无法割舍这段关系，经常忧虑陈洁如的安全和未来。

1925年6月，广州“沙基惨案”发生时，蒋介石正因为陈洁如即将从上海返回广州而焦虑。他担心她的安全，心情异常紧张。在这个时期，陈洁如的到来和随后的吵闹，加剧了蒋介石的心理压力。

1926年，蒋介石通过策划中山舰事件，显著提升了自己在国民党内的地位，不久之后便成为了国民革命军的总司令。

在这一年，蒋介石与陈洁如的婚姻关系开始出现裂痕，尽管他对陈洁如一度表示愧疚，但心中对宋美龄的情感始终难以平息。

宋美龄和她的家人在这时访问黄埔军校，使得蒋介石再次心动，加剧了他对陈洁如的冷落。蒋介石在私人日记中表露出对陈洁如的不满，批评她不懂得管理家务和教育孩子，透露出离婚的念头。

1927年7月，蒋介石在北伐誓师大会上公然展示了军事和政治的权威，但私下里，他已决心与陈洁如分道扬镳。他以陈洁如不适合做家庭主妇的种种“罪状”为由，寻求与她的分离。

最终，陈洁如登上前往美国的轮船，开始了长达五年的留学生活。

而蒋介石与宋美龄的关系在这段时间迅速升温。1927年5月，他们在镇江焦山有过密会，并于同年11月26日公开宣布结婚。这段婚姻对陈洁如来说是深切的痛苦。她在美国的生活困难重重，经济上受到蒋介石的控制，甚至无法回国。

在蒋介石和宋美龄的婚礼上，蒋介石公开承诺要与宋美龄共度一生。而陈洁如在美国独自面对困境，只能通过书信向亲友倾诉自己的痛苦。多年后，蒋介石在晚年时期还曾向陈洁如表达了感激之情，但这些已无法弥补当年的伤害。

参考资料：陈廷一. 《乱世枭雄：蒋介石》 2008